Sau ba tháng quay một bộ phim độc lập ở New York, Eric, Turtle, Drama và Ari cùng Vince trở về Los Angeles. Eric đã trở thành quản lý chính thức của Vince, Turtle đang quản lý ngôi nhà của mình, Drama đang hy vọng tăng cao sự nổi tiếng trên màn ảnh và Ari đang cố gắng đưa ra vai diễn siêu anh hùng cho khách hàng quan trọng của mình. Các tình tiết trong phần 2 của series Entourage tiếp tục theo dõi cuộc sống và sự nghiệp của các nhân vật chính Kevin Connolly (Eric), Adrian Grenier (Vince), Kevin Dillon (Drama) và Jeremy Piven (Ari).
